Устный журнал
Диеновые углеводороды
Каучук

Цель: 
Опираясь на понятие о диеновых углеводородах, ознакомить учащихся со строением и свойствами каучуков, их многообразием. Показать сущность процессов вулканизации, отличие каучука от резины.

Оборудование:
Образцы натурального каучука, прибор для опытов с каучуком, бромная вода, KMnO4, бензол, кусочки резины, бензин.

Предварительная подготовка к уроку:
Для проведения урока приглашаются старшеклассники (11 класс) для исполнения ролей Колумба, моряка, Гудьира и его помощника.
Учитель играет ведущую роль.

Страницы журнала:
1.	Географическая
2.	Историческая
3.	Экспериментальная
4.	Химическая
5.	Заключительная

Урок начинается с вступительного слова учителя.
Дорогие ребята, сегодня нам предстоит путешествовать по удивительному химическому журналу. Мы откроем что-то новое, вспомним изученное. Прошу быть внимательными слушателями. Приготовьте тетради и ручки…

Открываем наш журнал «Диеновые углеводороды и каучук».
Страница 1 Географическая.
Представьте себя на морском корабле, который возвращается с Гаити (1595 г.).
Матрос играет в мяч из каучука.
Колумб – У этого мячика интересные свойства… Диковинка! Такого нигде нет. Ни в Европе, ни в Египте.
Матрос – Стоит его растянуть, он вновь возвращается, но не совсем… Я заметил, что при сильной жаре он становится совсем мягким…И название интересное…
Колумб – Название из двух слов местных жителей. 
Кау (инд.) – дерево
Учу – плакать, течь
Каучу – это слезы дерева, как смола застывают и получается каучук. Индейцы преклоняются перед этим веществом и используют в своих ритуалах. Оно конечно необычное, но чтобы преклоняться!

Матрос – А может этот самый каучук в себе какие-то тайны имеет?
Колумб – Вот привезем его в Испанию, сдадим в музей, пусть изучают. Потомки должны об этом все знать.

Учитель: Разве мог знать Х.Колумб, что совсем скоро слава и свойства каучука сделают его не только диковинным, но и нужным всему человечеству.

Страница 2 Историческая
За столом сидит Ч.Гудьир рядом его помощник.
Гудьир – Вот что я хочу тебе сказать. 200 лет никто до этого не додумался, а я сумел. Конечно я бы не догадался…А как же другие ученые? Вот слушай.
(Ученики записывают основные этапы изучения каучука.)
1835 г. Ла-Кондамин отправляется в командировку в Южную Америку. В Бразилии он узнает о добыче каучука и делает полное описание каучука и дерева гевея. Послушаем ученика 9 класса об этом. (Для рассказа можно использовать книгу для чтения по органической химии. Издательство «Просвещение». 1975 г. стр. 117 ст. Б.В. Бызов). Ученик рассказывает о добыче каучуков и их использовании.
Но ещё долго каучук оставался диковинкой.
1823 г. Фабрикант Макинтош в г.Глазго стал выпускать непромакаемую одежду (конечно, не сам придумал. Первые придумали индейцы). Он растворял каучук в отходах каменноугольного производства и покрывал этим ткань (жесткая и липкая). При отрицательных температурах – жесткие и ломкие, а при положительных температурах – липкие и неудобные.
Но все равно предприимчивые люди их использовали. Даже калоши умудрялись делать с 1836-1850 год.
. Из Бразилии в Нью-Йорк отправили 1,5 млн пар калош. Всего 3 тонны каучука использовалось в мире. Мало. 

 - Теперь…теперь все препятствия позади.
 - Да. Вчера я случайно уронил каучуковую пластину на горячую плиту…Испугался, что она размягчится и потеряет свои свойства, схватил её и стал мять. Каково же было моё удивление, когда я увидел, что пластина не размягчилась, а стала весьма упругой и эластичной. Я долго думал. Почему? И сообразил…Вся причина в сере…Она была в пластине. И самое интересное на неё не действуют теперь растворители. Это очень важно. Надо взять патент на техническое использование этого явления.
 - Да, теперь можно использовать это изобретение.

Такое превращение каучука мы называем вулканизацией. Вулканизация – одна из главных стадий получения любого изделия из резины.
После такого открытия ученые стали изучать строение каучука серьёзнее и в 1860г. была готова формула каучука.
Мы сейчас с вами откроем экспериментальную страницу и попробуем повторить ход мыслей Вильямсона.
На демонстрационном столе прибор.

Каучук и песок

	  KMnO	Br2

Гете говорил: «Просто знать – ещё не все, знания нужно уметь использовать»
Но люди начали его использовать, ничего о нем не зная… Пронаблюдайте за экспериментом и попробуйте, зная свойства, предложить строение. После того, как эксперимент прошел, учитель выслушивает ответы:
-	Это вещество непредельное.
-	Там есть двойная связь
-	Верно. Состав вещества C5H8 Попробуйте составить формулу, зная что в ней есть отросток метильный радикал.
Правильный ответ

	

 - Итак, перед нами 2 формулы. Какая принадлежит изопрену? (Ученики выбирают формулу 1 и дают объяснение).
 - Это другое вещество (не этиленовое). Здесь две двойные связи.

Органические вещества с общей формулой СnH2n-2, в молекулах которых находится 2 двойные связи, называются диенами.
Почему этот класс назвали диены. У них две (ди) двойные связи.
Давайте попробуем назвать по международной номенклатуре и другие вещества.

Опора 1. Назовите вещества:
				
А теперь:
			
2 метил 1,3 бутадиен					2 хлор 1,3 бутадиен
Назовите (дома):

Страница 4 Химическая
Вновь вспоминаем слова Гёте. Сразу же после этого возникать различные варианты, пробы получения искусственного каучука. Давайте взглянем на таблицу открытий и узнаем, как все происходило.

Бушардо - Гюстав	Кондаков
(уч-к Бутлерова)	Лебедев С.В.
(1874-1934г)	
1879 год исп. скипидар, получил изопрен --- полимер --- похоже на каучук	1885г. осуществил первый синтез изопрена	1909г. получил первый каучукоподобный полимер дивинил (бутадиен)	
 
Да, Россия – Родина искусственного каучука.
Сообщение учеников о Лебедеве (стр.120 книга для чтения)
Основные даты:
1926 – конкурс (объяв.)
1927 – 2 кг каучука на конкурс
1930 – опытный завод
1932 – производство.
Давайте рассмотрим этот способ получения каучука.
На доске запись уравнений.
Учитель объясняет их:

История добычи каучука и доля искусственного каучука.

Как это стало возможно? Весь ли каучук получают из спирта?
Нет, конечно. Откройте стр.40 учебника и ответьте на вопрос: «Какие еще существуют способы получения каучука?» Запишите их в тетради.
Пока учащиеся пишут, учитель предлагает диаграмму.

	

Разные каучуки – разные свойства.
 Для справки: Москвич – 20кг
Белаз – (40т) – 1900кг
Страница 5 Заключительная или Практическая.
Итак, недостаток природных источников послужил для поисков получения синтетических каучуков с разными заданными свойствами и строением.
Внимательно посмотрите на участок изопреного каучука, который подвергается вулканизации.
Что можно сказать?

Анализ данной схемы.
1.	Каучук – цис изомер (стереорегул. строение).
2.	Каучук до – линейное, после – трехмерное строение.
Именно этим объясняется свойство резины противостоять температурам положительным и отрицательным, растворителям.

Сравнительная таблица составляется учениками.

	Каучук	Резина	
1. Строение	Линейное следовательно большая эластичность	Сшитое (трехмерное)	
2. Физические свойства	Упругий, но в определенном диапозоне температур. Охлаждать – твердеет.
Нагревать – пластичен.	Не действуют высокие и низкие температуры. Относительно тверда, эластична и упруга (зависит от соединения с серой. Мягкая – 10% серы, 50% - эбонит)	
3. Действие растворителей	+	-	

При возможности проводим опыт: «Действие растворителей на каучук и резину».
Ребята, а как называется реакция с помощью которой получают резину? Полимеризация, мономером которой является изопрен.
Всем вопрос. Сравните мономер с макромолекулой. Чем можно объяснить отличие?
Рассматривается механизм полимеризации.

Если у учеников возникнет вопрос о жидких каучуках (латексах) смотрите диаграмму. Можно предложить им схему перспективных вариантов технологии изготовления шин на основе жидкого каучука.
Но только ли резиновые перчатки, шины получают из каучука?
Конечно, нет. Я предлагаю вам раздаточный материал, который получен на основе каучуков. Сделайте в тетради схему применения каучуков.

Вывод по уроку. Каучуки, как представители диеновых углеводородов имеют большое народно-хозяйственное значение. Человечество, изучая свойства и строение этих веществ, научилось их получать и использовать в народном хозяйстве и в быту.
 
Домашнее задание. §13 Габриеляна. Смотрите записи в тетради.

Ответить на вопросы:
1.	Какой состав и строение имеет натуральный каучук?
2.	В чем проявляется свойство эластичности, его отличие от пластичности?
3.	Уметь изображать схему полимеризации изопрена, выделять мономер и структурное звено.
4.	Сравнивать строение и свойства каучука и резины. Объяснять причины такого отличия.

Желающим сообщение о Лебедеве С.В.

Вот и закончилось наше путешествие.